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氟代烷
氟代烷(通式为,其中代表烷基),属卤代烃的一种,指烷烃中的一个或多个氢原子被氟取代的有机化合物。因此氟代烷中只有氟、氢和碳三元素。氟甲烷是结构最简单的氟代烷。氟代烷的命名跟其他卤代烷很相似,同样以IUPAC命名法来命名,找出相应烷烃作为母体,将氟视作取代基,然后以数字标明其位置。 分类. 氟代烷像醇与其他卤代烷一样,可以按照连着氟原子的碳所连的碳之数目来去分成伯(一级)、仲(二级),和叔(三级)氟代烷。例如氟甲烷为一级氟代烷。以下是各种氟代烷的结构: 制备. 氟代烷不能直接由烷烃和氟气的自由基卤代反应反应得到,因为这反应会释放大量的热,使得碳-碳键断裂,生成碳和氟化氢。但可用活性较低的氟化试剂,如三氟化钴,来制备氟代烃。这方法又名 Fowler 法 (),反应在高温进行。 第一步中,二氟化钴被氟化,生成三氟化钴。反应式如下: 第二步中,引入有机化合物与三氟化钴反应: 例如可以分别由甲烷和己烷来制备四氟化碳与全氟己烷: 反应涉及到单电子转移和碳正离子机理。由于反应中的碳正离子有机会发生重排,所以反应有机会生成很多不同产物。而三氟化钴则会变回二氟化钴,可循环再用。反应机理如下: 此外,尚有不少的自由基氟化反应,可以用来制备氟代烷。如下: 反应性. 在亲核取代反应中,氟代烷的反应性是所有卤代烷之中最低的。碳-氟键是碳-卤键之中最强的,因此最难断键。同时,由于氢卤酸的强弱顺序为HI>HBr>HCl>HF,卤素离子(其共轭碱)的碱性顺序为 F->Cl->Br->I-。因此氟离子是卤素离子中最弱的离去基团,氟代烷在亲核取代反应中的反应速率也就是所有卤代烷之中最低的。 用途. 有些气态的氟代烷可用作冷冻剂。例子有1,1,1,2-四氟乙烷(二氟二氯甲烷的替代品)、五氟乙烷等。 在医药上,据估计有多达五分之一的药物含有氟,其中有很多药物都属于氟代烷。 对环境的危害. 很多氟代烷都是温室气体,全球暖化潜势(GWP)很高,会加剧温室效应。例如1,1,1,2-四氟乙烷的全球暖化潜势相当高,100年GWP为1430。其他属于温室气体的氟代烷有二氟甲烷、1,1,1-三氟乙烷、五氟乙烷等。
氟代烷
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