1-氯丙烷

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1-氯丙烷

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1-氯丙烷，又称正丙基氯，化学式是，属于有机化合物，是氯代烷的一种。它是种无色、易燃的液体，有氯仿的气味。它的密度比水更小，而且微溶于水。制备. 1-氯丙烷可由正丙醇和三氯化磷、五氯化磷或盐酸制备而成。在三苯基膦的存在下，正丙醇也可以和四氯化碳反应，得到1-氯丙烷。此外，三甲基氯硅烷也可作为氯化试剂。在丙烯的卤氢化反应里，根据马氏规则，1－氯丙烷只是副产品，而2－氯丙烷才是主要的生成物。这是因为反应跟从亲电加成的反应机理，反应中途涉及到碳阳离子，而二级碳阳离子比一级碳阳离子更为稳定。因此这反应一般不会用来制备1－氯丙烷。此物也可由过量的丙烷与氯气在紫外光或阳光照射下反应制得。但在这自由基取代反应中，产物通常是多个氯代烷的混合物。反应. 异构化. 在三氯化铝存在之下，1-氯丙烷会异构化，变为它的位置异构体2－氯丙烷。加热到约摄氏四百度时，在氯化钡的存在下1-氯丙烷发生反应，生成2－氯丙烷和丙烯。双分子亲核取代反应. 由于1-氯丙烷属于一级氯代烷，位阻效应较小，而且一级碳阳离子非常不稳定，所以会主要按照双分子的机理来进行亲核取代反应。其中，亲核试剂攻击1-氯丙烷上连著氯原子的碳，氯以氯离子的形式离去。1-氯丙烷的亲核取代反应可以实现官能团转换和碳链增长，用以合成新的有机化合物。例如，1-氯丙烷可以与氢氧化钠发生双分子亲核取代反应，生成正丙醇。过程氯离子被取代，为离去基团，跟氢氧化钠中的钠离子结合生成氯化钠。合成胺时，可以通过加布里尔伯胺合成反应来合成丙胺。它和叔胺反应，可以得到季铵盐。与金属的反应. 可以与金属镁反应在四氢呋喃或干乙醚里制得格氏试剂，又或者与锂金属在干乙醚在低温中直接反应来制备有机锂试剂。由于这些试剂很活泼，所以制造过程里不能有二氧化碳和水。这些试剂都是很强的碱，也是亲核试剂，可以用来制备其他有机化合物。用途. 多为工业生产的中间体，可以用来合成医药、农药等有机化合物。亦可用作溶剂。

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