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胺 胺类()简称胺,是氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后形成的一类有机化合物。胺基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。如果氮原子连着羰基(C=O),那么该化合物则称为醯胺,其化学性质与胺并不相同。 地区词. 在中国大陆(即便繁体),“胺”(读作:àn)仅用于词根(词尾缀),即当氨基是化合物主要官能团时在词尾出现,例如“亚硝-{胺}-”(主要官能团为氨基);作为次要官能团及读取官能团名称时则用“氨”(读作:ān),如“-{氨}-基酸”、“苯丙-{氨}-酸”(主要官能团为羧基)等;。 在港澳台,“胺”(胺与氨均读作:ㄢ)更为广义地包含任何氨基官能团(如“-{胺}-基酸”、“苯丙-{胺}-酸”),而“氨”字则仅包含氨气和氨水;。 注意:不应将「胺」(-amine/-imine)写成「氨」(ammonia),两者意义与英文名称皆不相同;-imin(o)- 与 -amin(o)-基,则分地区自由选择。 胺的分类. 胺分子可根据烃基的种类,分为脂肪胺和芳香胺。 此外,胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量,顺次分为伯胺(-{zh-hans:一级胺;zh-hant:伯胺}-)、仲胺(-{zh-hans:二级胺;zh-hant:仲胺}-)、叔胺(-{zh-hans:三级胺;zh-hant:叔胺}-)。此外,还有季铵盐(-{zh-hans:四级;zh-hant:四级;zh-tw:季}-铵盐),可以看成是铵根离子(NH4+)的四个氢都被取代的产物。 命名法. 胺有几个命名法。一般地,胺类化合物有「氨基」前缀或「胺」后缀。前缀「"N"-」表示氮原子被取代。有多个胺基的有机化合物称为二胺、三胺、四胺等。 一些常见胺类的系统名称: 物理性质. 一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响,然而因为氮与氢阴电性的差别(3.0 − 2.1 = 0.9)并无氢和氧间(3.5 − 2.1 = 1.4)那么大,所以一般N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强,故胺的沸点一般较相对的磷烃为高,却低于相对应的醇。 例如, 甲胺和乙胺在室温之下为气体,但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近,其沸点差异却甚大。 几乎所有胺类皆与水形成氢键,所以比同分子量的烃易溶于水,低分子量的胺类与水完全互溶,高分子胺类只适量溶于水。 气体胺带有一种类似氨的气味,液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。 掌性. 氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的,因氮有一对孤对电子,分子呈三角锥形,氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低,对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol,两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同,则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。 合成. 卤化物氨解(Ammonolysis of halides). 氨或胺氮上有孤对电子,作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应,按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类: RX + NH3 → RNH3 + X- RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X- (X为卤素) 用醇制备. 胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺: ROH + NH3 → RNH2 + H2O 这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化,因为得到的是一、二、三级胺的混合物,需要提高反应的选择性。 其它方法. 其它胺合成方法见下表:
胺
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