丝氨酸
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丝氨酸(,三字代码:Ser,一字代码:S)是一种非必需的基本氨基酸,中心碳原子带有羟甲基侧链,为极性氨基酸。其密码子为UCU、UCC、UCA、UCG、AGU与AGC。丝氨酸富含于鸡蛋、鱼和黄豆。丝氨酸可促进脂肪和脂肪酸的新陈代谢,有助于维持免疫系统。其在医药上有著广泛用途。
发现.
丝氨酸是基本氨基酸之一,自然状态下仅以左旋形式存在于蛋白质中。丝氨酸为非必需氨基酸,其在人体内可通过甘氨酸合成。丝氨酸最先于1865年由德国化学家埃米尔·克莱默从富含该成分的丝蛋白中提取,得名自拉丁文中的丝绸,"sericum"。其化学结构于1902年被测定。
合成与化学反应.
工业上以甘氨酸和甲醇为原料,由羟甲基转移酶催化合成-丝氨酸。
消旋丝氨酸则可以在实验室中,以丙烯酸甲酯为原料,通过以下几步制备:
丝氨酸的加氢反应则生成一种二醇,丝氨醇:
生物功能.
新陈代谢.
丝氨酸参与多种物质的生物合成,因而在新陈代谢中起重要作用。丝氨酸参与嘌呤与嘧啶的合成,亦是合成多种氨基酸的前体,包括甘氨酸与半胱氨酸,以及细菌合成途径下产生的酪氨酸。丝氨酸亦是鞘脂与叶酸的前体,这两种物质是体内生物合成重要的一碳片段供体。
信号分子.
-丝氨酸,作为一种神经调质,可在神经元中由 -丝氨酸经丝氨酸消旋酶催化合成,主要作为NMDA受体上甘氨酸位点(NR1)的强力兴奋剂,使受体在结合谷氨酸激活后得以开放离子通道。对于NMDA受体离子通道的开放,谷氨酸以及甘氨酸(或-丝氨酸)的结合是必不可少的,除此之外不能有通道阻断剂作用(如Mg2+或Zn2+ )。实际上,-丝氨酸对于甘氨酸位点的作用比甘氨酸自身更强。-丝氨酸曾被认为只存在于细菌中,直到最近的研究表明其为第二种自然存在于人体内的 氨基酸(另一种为不久前发现的- 天冬氨酸),NMDA受体上的甘氨酸位点也可能因此更名- 丝氨酸位点 。除中枢神经系统外, -丝氨酸亦可在外周组织发挥信号分子作用,如在软骨 、肾脏 以及阴茎海绵体。
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