苯甲酸

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|align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" | ! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 识别 ! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 性质 ! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 危险性 ! style="background:#d6e0dc; text-align: center;" colspan="2" | 相关物质苯甲酸（），又称安息香酸、苄酸，结构简式为C6H5COOH，是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作为药物或防腐剂使用，有抑制真菌、细菌、霉菌生长的作用，药用时通常与水杨酸合剂涂在皮肤上，用以治疗癣类的皮肤疾病。可用于合成纤维、树脂、涂料、橡胶、烟草工业。历史. 苯甲酸于16世纪被发现。1556年，法国预言家诺斯特拉达姆士（Nostradamus）最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分别于1560年和1596年发现。在1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。生产. 工业制备. 目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相，空气氧化制取的。过程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、再结晶，即得产品。该工艺利用廉价原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。美国生产量预计为每一年126000吨，其中大部分是用于国内消费，以制备其他工业用化学品。历史上的制备法. 首个涉及水中三氯甲苯与氢氧化钙反应的工业程序，使用铁或三氯化铁为催化剂。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可转化为苯甲酸。该产品含有大量的氯苯甲酸衍生物。为此，供人使用的苯甲酸要由干馏安息香胶取得；即使发现其他的合成方法后，仍然禁止使用除干馏安息香胶制备法外的苯甲酸其他制法。烷基取代苯衍生给出苯甲酸。苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶，苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化，或马尿酸水解而得。实验室制备. 苯甲酸便宜又容易获得，利用苯甲酸在热水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以从水中通过结晶纯化。以苯甲醛合成. 苯甲醛经坎尼扎罗反应得到苯甲酸与苯甲醇，#重定向重定向;重新导向;。以溴苯合成. 溴苯加入格氏试剂，再先后与二氧化碳，并加入质子来源反应形成苯甲酸 C6H5Br + Mg(in dry ether) → C6H5MgBr C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl 以氯化苄合成. 氯化苄经由碱性的过氧化锰反应氧化形成苯甲酸: C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O 反应. 苯甲酸发生在芳环或羧基处的反应：芳香环反应. 羧基是个间位定位基，因此苯环反应后，新的基团会进入羧基的间位。羧基反应. 跟其他羧酸一样，苯甲酸可以进行酯化等反应。应用. 苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂，在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。毒性. 对微生物有强烈的毒性，但其钠盐的毒性则很低。每公斤体重每日口服5毫克以下，对人体并无毒害。在人体和动物组织中可与蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸随尿排出。苯甲酸的微晶或粉尘对皮肤、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其钠盐，如果大量服用，也会对胃有损害。操作人员应穿戴防护用具。需贮存于干燥通风处，防潮、防热，远离火源。

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